前立委蔡正元因涉“三中案”被判刑三年六個月，於2026年3月27日正式入監服刑 [1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8]。民眾黨創黨主席柯文哲於6月1日專程前往台北監獄探望蔡正元，會面時間約30分鐘，期間雙方深入交流 [1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 9, 10, 11, 12, 8]。
柯文哲回憶自己過去曾於2012年首次探監前總統陳水扁，對監獄環境印象深刻，形容裡面光線昏暗、老鼠頻繁出沒，廁所異味重，無電腦且無網路，閱讀與查資料極為不便 [9, 10, 12, 8]。柯也透露自己曾在獄中親手撲殺害怕蟑螂的室友旁邊出現的大蟑螂，並告誡對方要勇敢面對環境困難 [9, 10, 12]。他坦言監獄環境惡劣，自己也曾入獄過，差別僅在適應力與耐受力上而非條件本質 [1, 2, 3, 5, 6, 11]。
蔡正元目前留著三分頭，頭髮全白，由於獄中無法染髮，且較少陽光照射，皮膚比以往更加白皙，但身形與臉頰變化不大。柯文哲指出蔡少年時便有白髮，且「他一直說他很好，叫我們不用擔心」 [1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 10, 11, 12]。探監當日，蔡正元展現幽默風趣，對生活起居妙語如珠，並能侃侃而談最新國際和政治時事，顯示他完全掌握時政動態 [1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 11]。
柯文哲透露，他曾完整閱讀過蔡正元在獄中撰寫的《台灣島史紀》三冊，內容包羅萬象。他也介紹蔡正元目前正著手以經濟學角度研究上古中國形成史的新書計劃，展現其積極充實自我的態度 [9, 12, 8]。
柯文哲對監獄內外監控制度做出批評，指電子腳鐐系統已成當權者威權工具，自己雖未入監卻仍遭24小時GPS追蹤。他感嘆「我們或許會被限制自由，但意志不會被消滅。絕不屈服，絕不投降」 [9, 12, 8]。
探監當天，蔡正元關心友人許甫的選舉動態，雙方約定年底報告好消息，展現未來期待 [5, 6, 7, 11]。探監流程中，身份證需換證，手機與飲用水須集中保管，會客時間固定為三十分鐘 [1, 2, 4, 6]。
